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【英文名称】Silver(1) Nitrate
【分子式】AgNO3
【分子量】169.88
【CA登录号】[7761-88-8]
【结构式】AgNO2
【物理性质】无色晶体,mp 212℃, d 4.352g/cm3。溶于水、乙腈、DMF等溶剂中。
【制备和商品】该试剂在国内外化学试剂公司均有销售。
【注意事项】该物质是温和的氧化剂,吸入或者吞入人体都有致命危险。
硝酸银被用作很多官能团的脱保护试剂。在醇溶剂中或者氰化钾溶液中,使用硝酸银作为去保护试剂,可以将基硅基保护的,端炔中的碳-硅键断裂得到端炔化合物(式1)。S-基苯基硫醚与硝酸银反应可以使其碳-硫键断裂得到相应的硫醇银盐,硫醇银盐与硫化氢或者DTT反应可以转化为相应的硫醇(式2)。在一定的条件下,缩硫醛与硝酸银/NBS反应得到相应的酮。
硝酸银催化下的重排反应也有很多。如式3所示:a-氰基的胺类化合物与等当量的硝酸银反应脱去氰化银,得到亚胺正离子的中间体。这个亚胺正离子的中间体接着再发生aza-Cope重排和Mannich反应得到带有氮杂戊环的桥环化合物。
在硝酸银的作用下,2-苯甲基-1-三溴甲基-1,2-二氢-异喹啉发生重排反应得到内酰胺的桥环化合物(式4)。,底物在硝酸银作用下脱溴化银,形成氮杂环丙烷氮正离子的中间体。接着,甲醇作为亲核试剂对氮杂环丙烷进行开环,再经水解得到内酰胺化合物。
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